Grealish je rodákem z Birminghamu a odchovancem Aston Villy, přičemž v žádném jiném klubu kromě půlročního hostování v Notts County. Podle španělského deníku Fichajes je v řadě zájemců o jeho služby v popředí hlavně londýnská Chelsea, pro kterou je příchod Grealishe prioritou tohoto léta, mimo jiné i protože je Angličan a kluby, které chtějí hrát Ligu mistrů, musí splnit limit odchovanců z vlastní země.
Co však možná mnohé překvapí, je přestupová částka. Podle deníku Fichajes totiž bude muset případný zájemce Aston Ville za Grealishe vyplatit 100 milionů britských liber, což je pdajně Chelsea, narozdíl od ostatních zájemců, rozhodnutá okamžitě udělat. Taková částka by pro Chelsea znamenala rekord v penězích vydaných za přestup hráče. V této chvíli utratili Blues nejvíce za španělského brankáře Kepu, který přišel do klubu v roce 2018 za 71 milionů britských liber.
O Grealishe se zajímají i oba kluby z Manchesteru, podle anglických médií jsou však ochotné za něj zaplatit maximálně polovinu požadované částky. V Aston Ville doposud Grealish odehrál přes 200 zápasů, ve kterých nastřílel 32 gólů. V klubu byl i po postupu zpět do Premier Legaue v roce 2019.